Ryan Bingham è un cinico uomo d'affari, definito un "tagliatore di teste aziendale", che vive perennemente in viaggio. Non ha una vita affettiva, vivendo tra aeroporti e alberghi, collezionando maniacalmente punti "mille miglia" di ogni compagnia aerea. Dopo molti anni passati vivendo come un frenetico viaggiatore, Ryan sente di essere pronto per dare una svolta alla propria vita. Dopo essersi innamorato di una affascinante donna incontrata in aeroporto, a Ryan viene offerta la possibilità di lavorare perennemente in sede, si trova di fronte ad una scelta importante, se continuare la sua vita di viaggiatore privo di affetti o trovare una stabilità mettendo le radici in un solo luogo.